К 1939 году Финляндия была для СССР враждебным государством, и её готовность к войне против СССР не была секретом ни в Европе, ни в Вашингтоне. На границе СССР и Финляндии постоянно происходили провокации. Беспокойство Москвы вызывало сотрудничество Финляндии с Германией. Немецкие специалисты построили в Финляндии сеть военных аэродромов, которые могли принять в 10 раз больше самолётов, чем было у финских ВВС, также немцы проектировали для финнов подлодки.

Финская разведка тесно сотрудничала с Абвером, и в 1939 году на её территории был создан немецкий контрразведывательный центр, который собирал сведения о Балтийском флоте, Ленинградском военном округе и ленинградской промышленности. Кроме того, граница между нашими государствами проходила всего в 32 километрах от Ленинграда, и финны могли обстреливать город тяжёлой артиллерией.

МИД Финляндии не хотел решать важнейший для СССР вопрос дипломатическим путём. Москва предлагала обмен территориями, договор о взаимопомощи, совместную оборону Финского залива, даже продажу или сдачу в аренду части советской территории для военной базы. Но официальный Хельсинки не принял ни одного варианта. В итоге 30 ноября 1939 года началась советско-финская война.

Соотношение сил на Карельском перешейке было в пользу советских войск. Однако, советское командование недооценило противника. В ходе боевых действий вскрылись серьезные недостатки в управлении войсками Красной армии, в их оперативном и тактическом взаимодействии, в обеспечении личного состава обмундированием, питанием и оказанием медицинской помощи.

Качество подготовки и тыловое обеспечение финской армии было намного лучше, поэтому первый этап войны для нашей страны оказался провальным. Выводы из неудач первого месяца финской кампании были сделаны. В спешном порядке началась работа по перевооружению и реорганизации Красной армии. В ближайшем тылу части и подразделения тренировались в ведении боевых действий в условиях лесов и снегов, овладевали навыками штурма оборонительных сооружений различного типа. Параллельно велась тщательная разведка обороны противника и методическое разрушение оборонительных сооружений финнов советской авиацией.

11 февраля 1940 года Красная армия возобновила наступление. Прорвав главную оборонительную полосу линии Маннергейма, она вышла ко второй полосе обороны, которая была преодолена очень быстро. 9 марта 1940 года войска Красной армии подошли к главной и неприступной крепости финнов – Выборгу. Менее чем за месяц красноармейцы прорвали систему обороны, на создание которой Финляндия потратила 15 лет. Взятие в столь короткий срок, в исключительно тяжёлых климатических и природных условиях, такой долговременной системы укреплений не имела до этого себе равных в мировой истории.

В ходе войны Финляндии помогали 13 стран, которые снабжали её вооружением. Основными поставщиками были Великобритания, США, Франция и Швеция. После прорыва линии Маннергейма Финляндия была не в состоянии сдержать наступление Красной армии. В сложившейся ситуации правительство Финляндии обратилось к СССР с предложением начать мирные переговоры. 7 марта 1940 года в Москву прибыла финская делегация, а уже 12 марта был заключён мирный договор, согласно которому СССР получил полуостров Рыбачий на севере, часть Карелии с Выборгом, северное Приладожье, а полуостров Ханко был передан СССР в аренду сроком на 30 лет; там была создана военно-морская база Балтийского флота.

В своём выступлении 5 мая 1941 года на приёме в честь выпускников военных академий И.В. Сталин так сказал о значении опыта финской войны: «Многие товарищи преувеличивают значение событий у озера Хасан и Халхин-Гол с точки зрения военного опыта. Но здесь мы имели дело не с современной армией, а с армией устаревшей… Настоящий опыт в перестройке нашей армии мы извлекли из русско-финской войны».

СССР исключили из Лиги Наций, нарушив правила: за исключение высказались 7 стран из 15, состоявших в Совете Лиги Наций, 8 не участвовали или воздержались. То есть, исключили меньшинством голосов.

Лондон и Париж в итоге вообще приняли решение начать войну с СССР. В Скандинавии планировали высадить англо-французский экспедиционный корпус. Авиация союзников должна была нанести авиаудары по нефтяным промыслам Союза на Кавказе. Из Сирии войска союзников планировали вести наступление на Баку.

Красная Армия сорвала масштабные замыслы, Финляндия была разгромлена. Несмотря на уговоры французов и англичан держаться, 12 марта 1940 года финны подписывают мир.